Combs üzleti adminisztrációt tanult a Howard Egyetemen, heti táncos partikat szervezett és reptéri transzfer szolgáltatást üzemeltetett, miközben órákra járt. Otthagyta az egyetemet, hogy gyakornokoskodjon az Uptown Recordsnál, ami tehetségkutató igazgatói pozícióhoz vezetett. Combs gyorsan alelnöki szintre emelkedett, és sikeresen felvett több kulcsfontosságú előadót az Uptown számára, de az 1990-es évek elején elhagyta a céget.1993-ban Combs megalapította saját produkciós cégét, a Bad Boy Entertainment-et, ahol olyan feltörekvő és elismert rap, hip-hop és R&B előadókkal dolgozott együtt, mint Mariah Carey , New Edition, Method Man, Babyface, TLC , Boyz II Men, Lil’ Kim , SWV, Aretha Franklin , Mary J. Blige , Faith Evans és Biggie Smalls . 1996-ban Combst az ASCAP az év dalszerzőjének választotta. 1997-re a Bad Boy Entertainment közel 100 millió dollár értékű felvételt adott el, és több millió dolláros szerződést kötött az Arista Recordsszal a kiadó vezetésére.Miután barátját, Biggie Smallst 1997-ben meggyilkolták, Combs felvette az „I’ll be Missing You” című tribute dalt, amely 11 hétig vezette a Billboard Hot 100-as listáját, és ezzel platinalemezzé tette Combs első albumát, a No Way Out-ot (1997). A Nielsen SoundScan a No Way Out-ot az 1997-es év harmadik legkelendőbb nagylemezének nevezte, több mint 3,4 millió eladott példánnyal az Egyesült Államokban. Mind az „I’ll Be Missing You” kislemez, mind a No Way Out című album Grammy-díjat nyert a következő évben a legjobb duó vagy csoport által előadott rap előadás, illetve a legjobb rapalbum kategóriákban.1999 decemberében Combs és akkori barátnője, Jennifer Lopez színész és énekesnő állítólag lövöldözésbe keveredett egy New York-i éjszakai klubban, ahol hárman megsérültek. Combst később négy rendbeli illegális fegyverbirtoklással és egy rendbeli vesztegetéssel vádolták; az ügyészek azt állították, hogy 50 000 dollárt ajánlott fel sofőrjének, Wardel Fendersonnak, hogy azt mondja, a bűncselekmény helyszínén talált töltött fegyver Fendersoné. A tárgyalása 2001 januárjának végén kezdődött.2001. március 16-án Combst minden vádpont alól felmentették, akárcsak testőrét, Anthony „Wolf” Jonest. Combs pártfogoltját, a fiatal rappert, Jamal „Shyne” Barrow-t – akit azzal vádoltak, hogy vadul lövöldözött az éjszakai klubban és megsebesítette a három járókelőt – bűnösnek találták testi sértésben, gondatlan veszélyeztetésben és fegyverbirtoklásban, de felmentették a súlyosabb vád, a gyilkossági kísérlet alól.2001-ben Combs kiadta harmadik stúdióalbumát, a The Saga Continues…-t. Ezt követően két válogatásalbum jelent meg: a 2002-es We Invented the Remix, majd a Bad Boy 10th Anniversary…The Hits 2004-ben. A Bad Boys II filmzenéjének részeként Combs 2004-ben Nelly és Murphy Lee rapperekkel működött együtt a „Shake Ya Tailfeather” című sláger elkészítésében, amelyért a trió Grammy-díjat kapott a legjobb duó vagy csoportos rapelőadás kategóriában.Bár Bad Boy zenei kiadója hanyatlásnak indult, új életre kelt Combs 2006-os Press Play című albumával, amelyen Brandy, Mary J. Blige és Timbaland is közreműködött. Három évvel később Combs megalapította a Diddy-Dirty Money együttest, amely kereskedelmi sikert aratott a 2010-es Last Train to Paris című albumukkal .Combs többször is kacérkodott a zenei karrierjétől való visszavonulással, de eddig nem tartotta be. 2014-ben egy újabb közös albummal tért vissza, a 11 11- gyel , egy Guy Gerberrel közös projekttel. A következő évben megjelent MMM egy vegyes kazetta volt, amelyen többek között Grizzle, Pusha T, French Montana és Future is közreműködött. Majd 2023 szeptemberében jelent meg a The Love Album: Off the Grid , amely 17 év után az első szólólemeze.Két hónappal később Combs 2024-ben Grammy-jelölést kapott a legjobb progresszív R&B album kategóriában.A No Way Out 2 , az 1997-es slágeralbumának régóta ígért folytatása, még nem jelent meg. 2022 márciusában Stevie J. a HipHopDX-nek elmondta , hogy ő és Combs Floridában dolgoztak az albumon Jay Electronicával, miközben Diddy a The Love Albumot fejezte be .2001-től kezdődően Combs különféle színészi szerepeket vállalt, gyakran önmagát alakítva, olyan filmekben, mint a Made (2001), a Monster’s Ball (2001), a Carlito’s Way: Rise to Power (2005), a Get Him to the Greek (2010), a Muppets Most Wanted (2014) és a Girls Trip (2017). A kis képernyőn olyan sorozatokban szerepelt, mint a CSI: Miami , a Hawaii Five-O és az It’s Always Sunny in Philadelphia .2004-ben új kihívás elé állt színészi karrierjében, amikor Walter Lee Youngert alakította a Broadway újjáéledt … című darabjában. a Napban a mazsola című Broadway-felújításban , valamint a 2008-as televíziós adaptációban, amiért NAACP-díjat kapott a kiemelkedő színész kategóriában.A Celebrity Net Worth szerint Combs vagyonát 2024 novemberében körülbelül 600 millió dollárra becsülték. Vagyonát zenei és vállalkozói törekvéseiből építette fel.A tökéletes vállalkozó 1998-ban alapította Sean John ruházati vonalát. 2008-ban bővítette ruházati portfólióját azzal, hogy 20 millió dollárért megvásárolta Liz Claiborne-tól az Enyce hiphop ruházati vonalat. 2016-ban Combs eladta a Sean Johnt, de 2022-ben visszavásárolta.A zenei mogul 2002-ben kezdte meg a reality televíziózást executive producerként az MTV Making the Band című műsorával , amelynek leghíresebb műve a Danity Kane lányegyüttes. 2008 augusztusában Combs folytatta a műfaji munkát VH1-es sorozatának, az I Want to Work for Diddy-nek a premierjével , majd röviddel ezután a P. Diddy’s Starmaker című műsorral az MTV-n .2013-ban Combs elindította saját zenei kábeltévé-hálózatát, a Revoltot. 2023 novemberében lemondott a hálózat elnöki posztjáról egy sor polgári per közepette, amelyekben Combs állítólag több embert szexuálisan bántalmazott. (Tagadta a jogsértést. További információkért lásd: Szexuális zaklatási perek.) részt alább.)A vállalkozó évekig kapcsolatban állt az italgyártással. 2007-ben Combs megállapodást kötött a Diageo alkoholos italgyártó óriás tulajdonában lévő Cîroc vodkamárkával, hogy segítse annak fejlesztését. Hét évvel később a Diageóval közös vállalkozásban megvásárolta a DeLeón Tequilát. A vállalat és a Combs 2024 januárjában váltak el, miután rendezték a Combs által indított pert, amelyben a Diageót azzal vádolták, hogy részben faji okokból nem fektetett be kellőképpen mindkét márkába. Diageo körülbelül 200 millió dollárért megvásárolta a Combs DeLeónban lévő felét .2017 decemberében, miután az NFL-ben szereplő Carolina Panthers tulajdonosa bejelentette szándékát eladni a csapatot, Diddy egy tweetben jelezte, hogy vevőként indul, hozzátéve: „Nincsenek többségében afroamerikai NFL-tulajdonosok. Írjunk történelmet.” Csatlakozott hozzá más prominens sportolók is, akik érdeklődtek a tulajdonrész iránt, köztük Stephen Curry kosárlabdasztár és Colin Kaepernick , a quarterbackből lett aktivista . Végül a hedge fund milliárdos, David Tepper vásárolta meg a csapatot a következő nyáron.
Combs hét gyermek apja: Quincy, Justin, Christian, Chance, D’Lila, Jessie és Love. A gyerekek négy különböző nővel való kapcsolatából származnak.Combs legidősebb gyermeke az örökbefogadott fia, Quincy, aki 1991 júniusában született. Combs régi barátnője, Kim Porter egy korábbi kapcsolatban szült Quincynek. Combsnak és Porternek, aki modell, még három közös gyermeke született: Christian „King” 1998 áprilisában, és ikerlányok, D’Lila és Jessie 2006 decemberében. A pár 2007-ben végleg véget vetett kapcsolatuknak. Porter váratlanul, 47 éves korában, 2018 novemberében hunyt el.Fia, Justin 1993 decemberében született. Combs Misa Hyltontól szülte Justint, aki a divatszakmában dolgozik, és akivel a 90-es évek elején járt.Legidősebb lánya, Chance, 2006 júliusában született. Édesanyja Sarah Chapman üzletasszony. A People magazin szerint Combs és Chapman soha nem randiztak nyilvánosan. Közös szülői feladataik ellenére is közeli kapcsolatot ápolnak.2022 decemberében Combs bejelentette, hogy megszületett legkisebb gyermeke, Love. A lány Combs és Dana Tran modell lánya, és októberben született – áll egy Instagram-bejegyzésben , amelyet Combs később az első születésnapja alkalmából osztott meg.Combs számos ismert kapcsolata ellenére soha nem volt nős. Randizott Misa Hylton divatstylisttal, Kim Porter korábbi modellel, Jennifer Lopez énekesnővel és színésszel , valamint Casandra Ventura énekesnővel, akinek a művészneve Cassie. Combs romantikus kapcsolatban állt Cameron Diaz színésszel és Naomi Campbell modellel is. modellel is .Legutóbb Yung Miami rapperrel járt, akinek valódi neve Caresha Brownlee, és aki a City Girl rap duó fele. A pár 2022 júniusában hozta nyilvánosságra állítólagos nyílt kapcsolatát hónapokig tartó találgatások után. Mire azonban 2023 májusában együtt részt vettek a Met gálán, már nem voltak romantikus kapcsolatban; azt mondták az újságíróknak, hogy barátokként voltak ott. 2024 augusztusában Yung Miami így reagált volt partnere szexuális zaklatási vádjaira : „Nem tudok nyilatkozni ezekről a vádakról, mert akkor nem voltam ott. Nem ismerem azt a személyt, és nem ez volt a tapasztalatom.”2023 őszén több nő is pert indított Combs ellen, azt állítva, hogy szexuálisan bántalmazta őket. Emellett egy zenei producertársa is pert indított ellene szexuális zaklatás miatt.2023. november 17-én a The New York Times arról számolt be, hogy volt barátnője, Cassie pert indított „meghatározatlan kártérítést” követelve, azt állítva, hogy Combs fizikailag bántalmazta, kapcsolatuk során más férfiakkal való szexuális kapcsolatra kényszerítette, és 2018-ban, a kapcsolatuk vége felé megerőszakolta. Ügyvédje szerint Combs vehemensen tagadta a vádakat. Mindössze egy nappal a kereset benyújtása után Cassie nem nyilvános egyezséget kötött Combsszal . „Úgy döntöttem, hogy békés úton rendezem ezt az ügyet, olyan feltételekkel, amelyek felett bizonyos szintű kontrollom van” – mondta. Hónapokkal később, 2024 májusában a CNN közzétett egy biztonsági videót, amelyen Combs 2016 márciusában egy Los Angeles-i szállodában megtámadja Cassie-t, a földre teperi, és úgy tűnik, kétszer megrúgja. Két nappal később az Instagramon kért bocsánatot a felvételen látható „undorító” viselkedéséért.Kevesebb mint egy héttel a Cassie-vel kötött egyezség után két másik nő is polgári pert indított Combs ellen szexuális zaklatással vádolva. Az Associated Press jelentése szerint az egyik felperes azt állította, hogy Combs 1991-ben bedrogozta és megerőszakolta, majd a beleegyezése nélkül terjesztette a támadásról készült felvételt . A másik nő azt állítja, hogy Combs és Aaron Hall R&B énekes szexuálisan bántalmazta őt és egy barátját az 1990-es évek elején. Napokkal később Combs fizikailag bántalmazta a felperest, aki azt állítja, hogy akkor 16 éves volt , miközben megpróbálta megakadályozni, hogy megszólaljon. Hall nem kommentálta a pert. A Combs elleni két ügy 2024 márciusában folyamatban van.Miután december 6-án egy másik pert indítottak ellene, amelyben azzal vádolták a rappert, hogy 2003-ban megerőszakolt egy 17 éves lányt, Combs egy nyilatkozatot adott ki, amelyben tagadta az összes vádat. : „Én nem követtem el a vádak egyikét sem. Az elmúlt hetekben csendben ültem, és néztem, ahogy az emberek megpróbálják meggyilkolni a jellememet, lerombolni a hírnevem és az örökségemet. Undorító vádakat emeltek ellenem olyanok, akik gyors fizetésre vágynak.”Combs jogi bonyodalmai 2024-ben tovább mélyültek. Februárban Rodney „Lil Rod” Jones producer szövetségi pert indított Combs ellen, amelyben több mint egy éven át tartó szexuális zaklatással és fenyegetéssel vádolta. Majd szeptemberben Dawn Richard , a Danity Kane korábbi tagja , többek között szexuális zaklatás és fizetés visszatartása miatt perelte Combst. Combs a 2000-es években alapította a lánycsapatot, Richard pedig később a Diddy-Dirty Money trióban dolgozott együtt a zenei producerrel. Szeptemberben egy 11. vádló , aki Combs korábbi alkalmazottja, szintén jelentkezett. Keresetében azt állítja, hogy Combs és biztonsági főnöke megerőszakolta őt 2001-ben, amikor 25 éves volt. A nehéz helyzetben lévő híresség várhatóan novemberig további 120 vádlótól kap új szexuális zaklatási pert.A pereknek bíróságon kívüli következményei is voltak Combsra nézve. 2023 novemberében lemondott tévécsatornája, a Revolt elnöki posztjáról. A következő hónapban egy Combst és családját bemutató, tervezett Hulu-reality sorozatot töröltek. A mogul a polgármester kérésére visszaadta New York City kulcsát, korábbi egyeteme, a Howard Egyetem pedig visszavonta díszdoktori címét és megszüntette a nevében indított ösztöndíjprogramot. Több tévéhálózat és streaming szolgáltatás is feldolgozta a történetet 2025-ben a Diddy: The Making of a Bad Boy és a The Fall of Diddy című dokumentumfilmekben .2024 márciusának végén a Belbiztonsági Minisztérium ügynökei engedélyezett házkutatásokat végeztek Combs Los Angeles-i és Miami-i otthonaiban. A CNN és a Los Angeles Times arról számolt be, hogy a házkutatások egy szövetségi szexkereskedelemmel kapcsolatos nyomozáshoz kapcsolódtak, bár nem volt azonnal világos, hogy Combs volt-e a vizsgálat célpontja.Egyik ügyvédje a razziák másnapján kijelentette Combs ártatlanságát : „Ez a példátlan rajtaütés – párosulva egy fejlett, összehangolt médiajelenléttel – Mr. Combs elhamarkodott megítéléséhez vezet, és nem más, mint boszorkányüldözés, amelyet polgári perekben felhozott alaptalan vádakon alapulnak.”Hat hónappal később, 2024 szeptemberében a szövetségi hatóságok letartóztatták Combst. több vádpontban, többek között szexkereskedelem, kényszermunka, kábítószerrel kapcsolatos bűncselekmények, emberrablás, testi sértés és az igazságszolgáltatás akadályozása miatt. Az ügyészek 2025 januárjában módosított vádiratot adtak ki, hogy részletesebben részletezzék a zsarolás összeesküvésével kapcsolatos vádat. Combs ártatlannak vallotta magát, és jelenleg börtönben van, amíg a tárgyalásra vár. Az óvadék ellen többször is megtagadták az óvadék ellenében történő szabadlábra helyezést.
