Roald Dahl író legidősebb gyermeke, Olivia lánya hétéves korában kanyarót kapott. Betegsége egy ritka, de súlyos szövődményt okozott: kanyarós encephalitis-t, az agy gyulladását. Olivia 1962. november 17-én halt meg, mindössze néhány nappal azután, hogy megbetegedett. Dahl lesújtotta lánya elvesztése, de Olivia halálát arra is felhasználta, hogy más szülőket is ösztönözzön gyermekeik oltására.Egy szörnyű baleset után Dahl és családja Angliába költözött.1960-ra Dahlnak és feleségének, az amerikai színésznőnek, Patricia Nealnak három gyermeke született: Olivia és Tessa lányai, valamint Theo fia. 1960. december 5-én tragédia sújtotta a fiatal családot, amikor Theo babakocsiját elütötte egy taxi New Yorkban. A levegőbe repített négyhónapos baba koponyája leszálláskor betört.Theo prognózisa kezdetben lesújtó volt. A baleset után azonban elkezdett felépülni, bár több műtétre volt szüksége az agya körüli folyadékgyülemek megszüntetésére. 1961-ben, ahogy Theo állapota stabilizálódott, Dahl és Neal úgy döntöttek, hogy elhagyják New Yorkot, és Great Missenden angol faluban telepednek le.Dahl egy kunyhóban írhatott a birtokon (éppen a Charlie és a csokigyáron dolgozott ). Emellett szórakozási lehetőségeket is talált ki a gyerekeknek, például amikor gyomirtó szerrel kibetűzte lányai nevét a gyepre, azt mondva nekik, hogy azt tündérek tették. Különösen szoros kapcsolatot ápolt Oliviával, aki apjához hasonlóan élvezte a történetek kitalálását.1962-ben Olivia Dahl súlyosan megbetegedett kanyaróban.1962 novemberében a Dahl család megtudta, hogy kanyarójárvány tört ki a hétéves Olivia iskolájában. Abban az időben nem volt elérhető kanyaró elleni vakcina, így a fertőzésnek kitett személyek valószínűleg elkapták a könnyen terjedő vírust. Létezett azonban egy elérhető kezelés: a gamma-globulin, egy vérplazmafehérje, amelynek antitestjei megelőzhetik vagy csökkenthetik a fertőzés súlyosságát.Amerikában rendszeresen adtak gamma-globulint gyerekeknek, de az Egyesült Királyságban általában csak terhes nőknek adták. Dahl sógora, Ashley Miles, neves brit orvos volt, így Neal felkereste őt, hogy megpróbáljon gamma-globulint szerezni a gyerekeknek. Miles azonban csak annyit adott, amennyit Theónak adott, aki még mindig lábadozott a balesetéből, mondván: „Hadd kapjanak a lányok kanyarót, az jót fog tenni nekik.”Oliviánál hamarosan megjelent a jól ismert kanyarókiütés. Három nap múlva már annyira jól volt, hogy sakkleckéket vett Dahltól, sőt, még az apját is legyőzte a sakkban. De betegsége negyedik napján letargikus lett. Amikor Dahl megpróbálta szórakoztatni, „észrevette, hogy az ujjai és az agya nem működnek együtt, és nem tud semmit sem csinálni”. Később aznap Oliviánál görcsök kezdődtek.Oliviát kórházba szállították, ahol kanyarós encephalitisben, az agy gyulladásában diagnosztizálták. A kezelés nem tudta megmenteni a kómában lévő lányt, aki 1962. november 17-én meghalt. Évekkel később, Dahl halála után, családja felfedezett egy jegyzetfüzetet, amelyben leírta, hogyan látta lánya holttestét a kórházban: „Bementem a szobájába. Lepedő volt rajta. Az orvos azt mondta a nővérnek, hogy menjen ki. Hagyja békén. Megcsókoltam. Meleg volt. Kimentem. »Meleg.« Azt mondtam a folyosón lévő orvosoknak: »Miért olyan meleg?«”Dahl életében mindig is arra törekedett, hogy megtalálja a módját, hogyan reagáljon a nehézségekre. Fia balesetét követően Dahl segített létrehozni egy billentyűt Theo vízfejűségének kezelésére (Theo még azelőtt felépült, hogy a billentyű elkészült volna, de több ezer más beteg is profitált belőle). De most már nem tehetett semmit. Röviddel Olivia elvesztése után Dahl azt mondta egy barátjának: „Bárcsak lett volna lehetőségünk harcolni érte.”Neal később a People magazinnak azt nyilatkozta , hogy lányuk elvesztése után „Roald majdnem megőrült”. Nyomasztotta a tudat, hogy a gamma-globulin megakadályozhatta volna a lányát megölő agyvelőgyulladást. Theo balesete után azon tűnődött, vajon a családja el van-e átkozva. A vallás sem nyújtott vigaszt, mivel egy egyházi vezető azt mondta neki, hogy a túlvilágon nem lesznek kutyák, amit Dahl tudta, hogy Olivia gyűlölni fog.Olivia elvesztése után Dahl eleinte nem tudott írni. Ehelyett egy díszes kert építésére összpontosított, amelybe több száz növényt ültettek a világ minden tájáról, hogy körülvegye Olivia sírját. Többet ivott, és növelte a szedett barbiturátok mennyiségét (ezeket a hátfájására írták fel neki). Idővel azonban sikerült visszatérnie a munkába, és befejeznie a Charlie és a csokigyár (1964) című regényt. Az 1982-ben írt BFG Oliviának volt ajánlva. Dahl élete végéig megőrizte Olivia képét írókunyhója falán.Dahl-t mindig is gyötörték a lánya halálával kapcsolatos kérdések. Olivia himlőoltást kapott, de utána soha nem mutatott immunválaszt. Dahl azon tűnődött, vajon az oltásra adott rendellenes reakció szerepet játszott-e a később kialakuló agyvelőgyulladásban. Éveket töltött orvosoknak írt írásokkal erről a lehetőségről, sőt, fontolóra vette egy tanulmány elkészítését elmélete értékelésére.Az Oliviáéhoz hasonló halálesetek ellenére Dahl tudta, hogy sokan továbbra is viszonylag ártalmatlannak tartják a kanyarót. 1986-ban nyilvános levelet írt „Kanyaró: Veszélyes betegség” címmel, amelyben arra buzdította az embereket, hogy oltassák be gyermekeiket: „Véleményem szerint azok a szülők, akik most megtagadják gyermekeik oltását, kockáztatják azok életét.” Azt is megjegyezte: „Azt hiszem, nagyobb az esélye annak, hogy gyermeke megfullad egy csokoládétáblán, mint hogy súlyosan megbetegszik egy kanyaró elleni oltástól.” A levél Oliviára gondolva zárult: „Tudom, milyen boldog lenne, ha tudná, hogy halála sok betegséget és halálesetet mentett meg más gyermekek körében.”
Roald Dahl lánya tragikus módon hétévesen kanyaróban meghalt.