Diana hercegnő áthidalta a királyi státuszt a hírességgel, és tucatnyi hírességgel barátkozott össze. Egyikük nem más volt, mint Sir Elton John, aki a mai napig közeli kapcsolatban maradt két gyermekével, Vilmos herceggel és Harry herceggel . Az énekesnő és Károly király volt felesége először akkor találkozott, amikor Károly 1981-ben, András herceg 21. születésnapján Windsorban lépett fel.Bár szoros kötelék alakult ki közöttük, barátságuk egy ideig megromlott, és a pár nem volt hajlandó beszélni egymással. Mindössze egy évvel később a walesi hercegnő mindössze 36 éves korában meghalt, miután halálos sérüléseket szenvedett egy autóbalesetben a párizsi Pont de l’Alma alagútban.A halálos baleset idején Diana sofőrjét paparazzik üldözték. A hercegnőt hajnali 2 óra körül vitték kórházba, és sajnos mindössze két órával később halottnak nyilvánították. Halála gyászt váltott ki az egész világból . Az akkori Károly herceg és két nővére, Lady Sarah McCorquodale és Jane Fellowes bárónő Párizsba tartottak, hogy Diana holttestét hazahozzák az Egyesült Királyságba.Annak ellenére, hogy Diana már nem tagja a királyi családnak , állami temetést rendeztek neki, amelyen sztáréletének egyes aspektusai is szerepeltek, Sir Elton John pedig a Candle In The Wind című dalt adta elő a szertartáson. De mindössze egy évvel Diana halála előtt a pár abbahagyta a beszélgetést, miután Diana kilépett egy jótékonysági projektből, amelyben mindketten részt vettek.
A CNN Larry King Live című műsorában Sir Elton korábban azt mondta: „Ez az egyik jótékonysági eseménye volt, amit én szerveztem, és ő visszalépett. És nem voltam túl boldog, és ezt tudattam vele.”Sir Elton korábban kijelentette, hogy szerinte a Buckingham-palota is érintett lehetett a nézeteltérésben. Dianának kellett volna megírnia a Rock And Royalty című fotógyűjtemény előszavát, amelyet az AIDS Alapítvány számára történő adománygyűjtés céljából adtak ki. Elton ezt írta önéletrajzában: „Aztán megijedt. Azt hiszem, a Buckingham-palotának nem tetszett az ötlet, hogy a királyi család egyik tagja bármi köze legyen egy olyan könyvhöz, amelyben meztelen, törölközőkkel terített férfiakról készült képek szerepelnek.”A néhai hercegnő egy „tömör levelet” küldött a legendás rockernek, ami megromlott közöttük. A hercegnő ezt írta: „Visszaírtam neki, kérdőre vontam, elmondtam neki, mennyi pénzébe került az AIDS Alapítványnak, és emlékeztettem, hogy látta a könyvet.” A hercegnő visszaírt, de a válasz nagyon hivatalos és „többszörös” volt – „Kedves John úr!” kezdettel.
A pár egyike sem kereste meg a másikat, mivel „túl büszkék” voltak egymásra. Egy közös barát halála azonban összehozta őket. Sir Elton és Diana barátok voltak az ikonikus divattervezővel, Gianni Versace-vel, és teljesen lesújtotta őket, amikor 1997 júliusában meggyilkolták Miami Beach-i otthona előtt.
