Jennifer Aniston első és egyben utolsó interakciója Angelina Jolie-val a Brad Pitttel való szakítása előtt újra felszínre került, miután a Mr. és Mrs. Smith sztárjai hivatalosan is rendezték válási megállapodásukat.Több mint nyolc évvel a kezdete után Pitt és Jolie közötti jogi csata december 30-án, éppen időben az újévre, rendezésre jutott .Az évekig tartó saga lezárulására azután kerül sor, hogy Jolie 2016. szeptember 19-én válókeresetet nyújtott be kibékíthetetlen nézeteltérésekre hivatkozva, miután két évvel korábban összeházasodtak Pitttel .
A pár összesen 12 évig volt együtt, és hat közös gyermekük volt, amikor Jolie beadta a válókeresetet.De Jolie-val való kapcsolata előtt Pitt a Jóbarátok sztárjával, Anistonnal volt házas , akivel a menedzserén keresztül ismerkedett meg.Pitt és Aniston – Paniston? – eleinte titokban randiztak, mielőtt 2000-ben összeházasodtak, miközben Aniston a Jóbarátokon dolgozott .Három évvel később Pitt találkozott Jolie-val, amikor férjet és feleséget játszottak a Mr. és Mrs. Smith című filmben, amelyet még Anistonnal való házassága alatt készített.Aniston és Pitt csak 2005-ben szakítottak, de 2006 januárjára Jolie gyermekeinek vezetéknevét Jolie-Pittre változtatták.2005-ben Aniston a Vanity Fairnek beszélt arról, hogy egyszer találkozott Jolie-val a kaliforniai Warner Bros. Studios forgatásán , ahol a Jóbarátokat forgatta .
Az interjúban így emlékezett vissza : „Megálltam az autóval és bemutatkoztam. Azt mondtam: »Brad nagyon izgatott, hogy veled dolgozhat. Remélem, nagyon jól fogjátok magatokat érezni!«”Visszatekintve a szakításukra, Aniston azt mondta, „úgy döntött, hogy hiszi”, hogy a Pitt-tel kötött házassága nem egy másik nő miatt ért véget.Amikor először látta Jolie és Pitt közös fotóit, így emlékezett vissza: „A világ megdöbbent, és én is megdöbbentem.„Nem mondhatnám, hogy az évem egyik fénypontja volt. Ki foglalkozna ezzel, és mondaná: »Milyen aranyos! Ez jól néz ki!?« De a szarságok megtörténnek. Viccelsz, és azt mondod: »Ami nem öl meg, az megerősít«.”Jolie ügyvédje, James Simon, a Hersh Mannis-i ügyvédi iroda munkatársa a CNN-nek adott nyilatkozatában azt nyilatkozta , hogy Jolie „megkönnyebbült” a Pitt-tel kötött megállapodás miatt.
„Több mint nyolc évvel ezelőtt Angelina beadta a válókeresetet Mr. Pitttől” – mondta Mannis. „Ő és a gyerekek elhagyták az összes ingatlant, amit Mr. Pitttel megosztottak, és azóta arra összpontosít, hogy békét és gyógyulást találjon családjuk számára. Ez csak egy része egy hosszú folyamatnak, amely nyolc évvel ezelőtt kezdődött. Őszintén szólva, Angelina kimerült, de megkönnyebbült, hogy ez az egy rész véget ért.”Jolie válókeresetet nyújtott be egy 2016-os incidens után, amelyben azzal vádolta Pittet, hogy fizikailag bántalmazta őt és verbálisan bántalmazta gyermekeiket, miközben egy magánrepülőgépen utaztak. Az FBI akkoriban megerősítette, hogy Pittet soha nem tartóztatták le, és semmilyen bűncselekménnyel nem vádolták meg.
